Al día siguiente, Tom se encuentra con la desagradable tarea de blanquear la cerca de la tía Polly. Desalentado, ve a Jim salir a buscar agua en la fuente del pueblo y le ofrece cambiar sus tareas. Jim le dice que no puede, porque la tía Polly ya le ha dicho que no cambiara trabajos con Tom. Tom le ofrece mostrarle su llaga en el pie si acepta, y Jim acuerda hacerlo, pero la tía Polly sale de la casa y lo echa, poniendo a Tom nuevamente a trabajar.
Descontento, Tom continúa trabajando hasta que Ben Rogers pasa. Tom pretende disfrutar de su duro trabajo, diciendo: "¿Es que le dejan a un chico blanquear una cerca todos los días?" Capítulo 2, pág. 12 Debido a que Tom finge que blanquear la cerca es una cosa divertida, de pronto Ben también quiere hacerlo. Después de cierta negociación, Tom le permite a Ben blanquear una parte de la cerca por él. El resto del día, él deja que varios niños realicen el trabajo de blanqueo a cambio de ciertas cosas de valor: una cometa, una rata muerta, una llave, un soldado de plomo, y otros objetos. Todo el tiempo, Tom se sienta atrás y no hace nada.
"Había descubierto, sin darse cuenta, uno de los principios fundamentales de la conducta humana, a saber: que para que alguien, hombre o muchacho, anhele alguna cosa, sólo es necesario hacerla difícil de conseguir". Capítulo 2, pág. 13
Tom descubre que el trabajo y el juego son sólo estados de ánimo - la gente hace cosas por diversión si creen que es un privilegio y no una obligación. Con esa lección aprendida, él va al interior de la casa a decirle a la tía Polly que ha terminado su tarea.
